在即将到来的卡拉宝杯第二轮中，切尔西将在主场迎战杰克·威尔希尔执教的卢顿镇，而热刺则将在伦敦德比中对阵查尔顿。
前阿森纳中场威尔希尔将带领他的英甲球队前往斯坦福桥，11支本赛季未参与欧洲赛事的英超球队将与首轮比赛的胜者同场竞技。
其他引人注目的对决包括英甲的AFC温布尔登客场挑战阿尔瓦罗·阿尔贝洛亚执教的富勒姆，而基思·安德鲁斯的布伦特福德则将在圣安德鲁斯面对伯明翰，可能会遇到棘手的挑战。
在北区抽签中，纽卡斯尔将在主场迎战英冠球队西布朗，而利兹则将与诺丁汉森林进行一场全英超的较量。
此外，普利茅斯在德文德比中战胜埃克塞特后，将在主场迎战英超球队考文垂，而西汉姆则将在客场与南安普顿进行一场全英冠的对决。
大卫·莫耶斯的埃弗顿将前往第二级别的普雷斯顿，重温他执教生涯的起点。
与首轮一样，第二轮的抽签也按照地区划分，分为南区和北区。第二轮的比赛将在8月24日的那一周进行。
剩余的英超球队将在第三轮中加入比赛，该轮比赛将分为9月7日和9月14日的两周进行。参加欧洲冠军联赛的球队将在后续的那一周开始参赛。
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